ハロウィンの日、桜蘭高校では各クラスでイベントが行われる。ハルヒのクラスが企画したのは、肝試し大会。でも、肝試しが始まる前に、早くもドキドキしている人たちがいた。ハルヒのクラス委員長を務める相賀は、とにかく怖い物が苦手。それでも好きな女の子のために肝試しに同意したのだという。一方、ハルヒのクラスとは無関係なホスト部部長の環もドキドキしていた。夜の校舎、生徒だけのグループ行動。ハルヒをそんな夜遊びに参加させるわけにはいかないのだ。自分を抜きにして。というわけで、環たちホスト部員もちゃっかり肝試しに参加。その恐怖を演出するのは、黒魔術部部長の猫澤霧人。ホラーを地で行く猫澤が参加するのだから、肝試しはヒートアップすること間違いなし。夏の終わりに浮かれる彼ら。そのなかで光とハルヒがまんまと罠にはまってしまう。接近したふたりに、馨はあることを思う。