晩秋。たこ社長の娘・あけみの家出騒動で一同に頼まれて寅さんは下田へ向かう。あけみは帰りたくないと駄々をこねる。仕方なく式根島行きの汽船に乗り込む二人。船室で島の同窓会に帰る若者たちと知り合った寅さんは出迎えてくれる真知子先生が美人と聞いた途端あけみそっちのけで同窓生になりすます。同窓会が終り教え子たちが島を引き上げても寅さんは残り真知子先生と島の休日を楽しむ。寅さんの仕打ちに腹を立てたあけみだが島の純朴な青年に求婚されるとにわかに目がさめて我儘な自分に気がつき有頂天な寅さんを連れて東京へ帰ろうとするのだった。
1985年/日本/105分
監督:山田洋次
キャスト:渥美清・倍賞千恵子、前田吟、吉岡秀隆・三崎千恵子・下條正巳・太宰久雄・笠智衆・佐藤蛾次郎
マドンナ:栗原小巻