ロマンチックな男ディーンは、記念日を最高のものにしたいと恋人ラナを連れ、昨年訪れたホテルへ。今年も間違いなく最高の日になると思いきや、ホテルに到着するや、近隣には人っこ一人見当たらず、ホテルは廃業していたことを知る。そんな現実を受け入れられないディーンは、計画通りに過ごそうとこだわってしまう。ラナはディーンに振り回されながらも、ようやく2人きりでいいムードに。しかしそこへ恋敵のテリーが現れ、ラナを連れ去ってしまった。それから1年間、たった一人でホテルに留まったディーンは、過去に戻る装置を発明し、ラナとすべてをやり直そうと計画するのだが、それは思いも寄らない無限ループの始まりにすぎなかった…。