ニューズメイズ誌の編集者メーガンは、人気記事“今月のイケメン”の担当に抜擢される。彼氏なしの彼女が月1で男性とデートをして、その様子をビデオブログで公開するという企画が始動。公でデートをすることになったメーガンだったが、恋愛においては臆病でどことなく空気が読めないKY女子。ルームメイトで恋愛上手のヴァネッサに助言を求めるも、最初のデートで大失敗をしてしまう。落ち込むメーガンだったが、同僚のスコットが誘ってくれた気晴らしのデートで気持ちを入れ替え、イケメンたちとのデートを重ねて読者の人気を得ていく。企画の人気をさらに高めようと編集長のブレンダの指示で、メーガンのデートを生配信することに。スコットを始めとするスタッフの協力もあり、順調に読者が増えることを喜ぶメーガンだったが…。