愛娘・あかり(南沢奈央)が同級生の悠樹(石黒英雄)、通称・コバちゃんと付き合うことになり、その報告をうけた龍之介(舘ひろし)は気が気でない。「なぜあかりとコバちゃんは付き合うことになったんだ…」。そんなことばかり考えて仕事が手に付かない龍之介。そこでふたりを問いただすと、なんと自分が悠樹に頼んであかりを監視していた事件がきっかけだったということがわかる! さらに「男は恋してナンボだぞ」という龍之介の言葉に背中を押されたと話す悠樹。龍之介は自分が若いふたりをけしかけてしまったことに、今さら後悔の念を感じる。一方のあかりは、悠樹がなかなか自分をデートに誘ってくれないことに悩む。あかりにそのことを相談された龍之介はつい「誘われるのを待っていたら他の女に持っていかれちゃうぞ」と炊きつけてしまい、またしても後悔することに…。ついにふたりが初デートをすることになった日、龍之介は編集者の堂島(八嶋智人)を使ってデートを監視しようとする!